در 27 سپتامبر 2014، اعلام شد که مایکروسافت قصد دارد برنامه‌ای به نام "اینسایدر" راه اندازی کند تا از طریق آزمایش کنندگان عمومی، بازخورد مستقیم برای نسخه بعدی ویندوز دریافت کند. در اول اکتبر، یک روز پس از اینکه مایکروسافت رسماً ویندوز 10 را معرفی کرد، این شرکت تأیید کرد که برنامه اینسایدر ویندوز را نیز راه اندازی خواهد کرد تا افراد بتوانند قبل از عرضه رسمی، سیستم عامل را امتحان کنند.
در ژانویه 2015، مایکروسافت اعلام کرد که تنها چند ماه پس از معرفی اولیه، 1.7 میلیون نفر برای عضویت در برنامه اینسایدر ویندوز ثبت نام کرده بودند. از آن زمان، این برنامه گسترش یافته است تا شامل آزمایش نسخه های ویندوز 11، همراه با برنامه ها و خدمات ویندوز مانند فروشگاه مایکروسافت، Paint، Photos و موارد دیگر شود.
امروز، مایکروسافت با انتشار یک پست وبلاگی و یک نسخه ویژه از وبینار اینسایدر ویندوز، دهمین سالگرد برنامه اینسایدر ویندوز را جشن می‌گیرد.
در پست وبلاگ آمده است:
"در طول سال ها، برنامه اینسایدر ویندوز به طور مداوم نحوه پیش نمایش تجربه ها (حلقه ها، کانال ها و کاناری ها) و همچنین آنچه را که پیش نمایش می‌دهیم (ویندوز 10، ویندوز 11، برنامه ها و خدمات) تکامل داده است. با این حال، در طول سال ها، مشارکت های شگفت انگیز شما، جامعه اینسایدر ویندوز، در ارائه زمان و بازخورد شما برای کمک به عالی شدن هر نسخه از ویندوز برای همه مشتریان ما، همواره ثابت بوده است."
در مورد آینده برنامه اینسایدر ویندوز، پست وبلاگ هیچ جزئیاتی در مورد آنچه ممکن است برای اعضای آن گنجانده شود، ارائه نکرد. در آن آمده است:
"ما همچنان متعهد به حفظ خطوط ارتباطی باز، ادامه گوش دادن به بازخورد شما و پیشبرد مرزهای امکانات ویندوز هستیم."